Początki Orzesza i jego dzielnic, jak większości miast i wsi śląskich nikną w odległym okresie historii śląska. Ustne przekazy nawiązujące do starych legend przenoszą czas powstania tutejszych miejscowości od początków XI wieku. Orzeskie gminy “gościły” urzędników polskich, czeskich i austriackich, pruskich i niemieckich. Ludność orzeska żyła pod panowaniem Piastów, Przemyślidów i Habsburgów. Do XIII wieku ziemie orzeskie należały do ziemi krakowskiej, na początku XV wieku weszły w skład księstwa raciborskiego, by wreszcie po utworzeniu księstwa pszczyńskiego, pozostać przez pięć stuleci w jego granicach.
W piśmie z 1654 roku zaświadczono, że orzeski kościółek, w stylu romańskim, zbudowali w 1150 r. zakonnicy templariusze. Zamierzali również postawić obok klasztor, jednak właściciel Orzesza von Trach ten plan udaremnił. Gdyby przyjąć, że to świadectwo jest wiarygodne, można by datę powstania wioski cofnąć o paręset lat.
Pierwszą wzmiankę historyczną o wiosce można znaleźć w dokumentach z czasów Heleny, księżnej raciborskiej, w których wymienia się między innymi wieś rycerską Orzesze. Spis studentów krakowskich zawiera metryki Henryka Jana, syna Jana Orzeskiego (1459 r.) i Jana, syna Piotra Orzeskiego (1536 r.). 1599 roku panem Orzesza i Mościsk był Wawrzyniec von Trach. Po nim w 1683 r. wieś nabył Jan Franciszek Kamiński. Innym działem rycerskim wioski w 1697 r. władał Henryk Twardawa. W 1750 roku wioskę otrzymał w spadku Krzysztof Woyski, a po nim w 1813 Karol Woyski. Równocześnie właścicielem innych działów rycerskich był Ferdynand Fragstein. W 1836 r. całą wieś Orzesze kupił Franciszek Winkler.
Najstarszy, wspominany już kościółek w Orzeszu stał na Górze św. Wawrzyńca i był poświęcony św. Katarzynie. W czasach reformacji zaniedbany i zdewastowany, stał się według opowiadań siedzibą miejscowych rozbójników Juraszka (lub Łukaszka) i Andreaszaka. W 1553 r. kościół został gruntownie odnowiony. Na polecenie Henryka Twardawy w 1698 roku wymieniono dach i okna; dzięki jego staraniom wprowadzono zwyczaj odprawiania w kościółku nabożeństw trzy razy w roku. Gotycka architektura elewacji sytuuje orzeski kościółek wśród wyjątków budownictwa sakralnego końca XVI w. Na Śląsku i potwierdza przeświadczenie wyrażone w kronice woszczyckiej o jego wcześniejszym pochodzeniu. W końcu XVI wieku, w okresie, który uważa się za czas budowy kościoła, powstały renesansowe sklepienia, chór wsparty na toskańskich filarach i zdobiące go herby rodowe ówczesnych właścicieli Orzesza. Wyposażenie wnętrza, mianowicie: ołtarz główny z obrazem św. Katarzyny, dwa ołtarze boczne z obrazami Nawiedzenia NMP i św. Wawrzyńca oraz renesansowa obudowa organów, pochodziły z połowy XVIII w.
Pierwszą, bardzo skromną jeszcze szkołę utworzono w 1820 r. w odnowionym pomieszczeniu miejscowego folwarku. W 1838 r., kiedy z powodu uruchomienia zakładów przemysłowych liczba mieszkańców gminy gwałtownie wzrosła (z około 600 do ponad 2000), wybudowano szkołę, w której dwu pomieszczeniach uczyło się 389 dzieci.
Następny murowany budynek szkolny, w którym dzisiaj mieści się poczta, powstał w 1868 r. W tym samym roku dzieci rodzin wyznania ewangelickiego rozpoczęły naukę we własnej nowo-otwartej szkole. W 1903 r. wybudowano obszerną, okazałą szkołę gminną, której fragment przetrwał do dzisiaj. Po wojnie, w 1962 r. w ramach akcji “tysiąc szkół na tysiąclecie” powstała na terenie Bukowiny druga orzeska szkoła podstawowa.
Na początku XVIII wieku, w 1719 roku uruchomiono w Orzeszu pierwszą hutę szkła. Stała ona na wschodnim brzegu Bierawki, w środku wioski. W rejestrach z końca tego wieku wymienia się w Orzeszu łącznie 4 huty.
W 1838 roku Franciszek Winkler wybudował i uruchomił na granicy z Ornontowicami hutę żelaza, która istniała do 1870 r., potem przerobiono ją na fabrykę szkła. Zakład ten istnieje do dzisiaj.
W XIX w. było w Orzeszu, Jaśkowicach i Zawadzie równocześnie kilkanaście kopalń, które później połączona tworząc kopalnię “Fryderyk-Orzesze”. W 1911 r. z powodu nieopłacalności pracę w kopalni zawieszono. Do dzisiaj zachowały się niektóre zabudowania i charakterystyczne pozostałości w postaci hałd i zapadlisk. Do niedawna, na peryferiach Orzesza czynnych było jeszcze kilka kamieniołomów. Z piaskowca tu wydobywanego powstały budynki mieszkalne, place i obiekty sakralne. W 1856 r. uruchomiono linię kolejową z Orzesza do Raciborza i oddano do użytku orzeski dworzec.