Według legendy, założycielem Ciechanowa był legendarny Ciechan, który w prasłowiańskich czasach szukał dogodnego miejsca na osiedlenie. Trafił na wysoką górę otoczoną rozlewiskiem szerokiej rzeki, położoną wśród urodzajnych gleb i rozległych, pełnych grubego zwierza borów. Zbudował na niej domostwo i spłodził ze swoją żoną dziesięciu synów, z którymi wzniósł drewniany, obszerny gród.
Przeprowadzone badania archeologiczne na ciechanowskim grodzisku usytuowanym na Farskiej Górze wykazały istnienie tu osadnictwa już w VII w. Na X-XI w. datowane są fragmenty wałów ziemnych licowanych kamieniem polnym. Ponadto, na północ od grodziska, natrafiono na ślady osady podgrodowej, nieopodal zaś na cmentarzysko z XII w.
Pierwsza pisana wzmianka o grodzie ciechanowskim – castrum – pochodzi z 1065r. Był to dokument wystawiony przez Bolesława Śmiałego dla Benedyktynów mogileńskich, mocą którego mogli stąd pobierać dziesięcinę. Charakter danin świadczył o istnieniu dużej i bogatej osady targowej. Litwini pod wodzą księcia Olgierda.
Rozwojowi osady sprzyjały warunki topograficzne. Usytuowana przy przeprawie przez rzekę Łydynię, na skrzyżowaniu szlaków handlowych z północy na południe (w kierunku ziemi Prusów – starożytny szlak bursztynowy) i z zachodu na wschód Europy oraz w pobliżu granicy prusko-mazowieckiej stała się ważnym elementem obrony kraju. Ciechanów wysunął się na czoło północnomazowieckich grodów i przejął rolę centrum administracyjnego i obronnego regionu. Pełnemu rozwojowi osady przeszkadzały łupieskie najazdy plemion z północy. Od 1180r. napadali na Ciechanów Pomorzanie, Prusowie i Jadźwingowie. W 1337r. straszliwego spustoszenia dokonali Litwini pod wodzą księcia Olgierda. Spłonął wówczas drewniany gród na Farskiej Górze.
W połowie XIII w. notowane jest w Ciechanowie istnienie kasztelanii. W drugiej połowie XIV w. ustały najazdy Litwinów, co zapoczątkowało znaczący rozwój osady. Prawdopodobnie już wtedy ks. Siemowit III nadał Ciechanowowi prawa miejskie, co potwierdził jego syn Janusz I, w 1400r. lokując miasto na prawie chełmińskim. Rozwijało się ono w pobliżu murowanego zamku zbudowanego w połowie XIV w. na wyspie, w zakolu rzeki, w miejscu istniejącego wcześniej drewnianego grodu. Gospodarka miasta rozwijała się, wzrósł popyt na płody rolne, kwitło rzemiosło. W połowie XIV w. Ciechanów stał się stolicą Ziemi Ciechanowskiej (do 1795r.).
Po bezpotomnej śmierci ostatnich książąt mazowieckich, w 1526r. Ciechanów, liczący ok. 2500 mieszkańców, został wraz z Mazowszem włączony do Korony. Miasto, w którym były murowane kamienice i brukowane ulice bogaciło się dzięki rzemieślnikom, kupcom i rolnikom. Najazdy szwedzkie w 1657 i 1708r. spowodowały jego upadek i zmniejszyły liczbę ludności (do 936 mieszkańców w 1794r.). Po drugim rozbiorze decyzją Sejmu Grodzkiego Ciechanów na krótko stał się stolicą województwa. Pożary i epidemie gnębiły miasto jeszcze do lat 80-tych XIX w. Dopiero w drugiej połowie stulecia zaczął się dla Ciechanowa okres rozwoju. Pobudowana kolej nadwiślańska sprzyjała rozwinięciu drobnego przemysłu. W 1864r. powstał browar, ok. 1870r. cegielnia, w 1882r. cukrownia, a w 1901r. młyn parowy. Rozwijała się oświata i kultura. W 1882r. powstała Ochotnicza Straż Pożarna a w 1906r. oddział Towarzystwa Kultury Polskiej. Sukcesywnie przybywało ludności. Pod koniec XIX w. w Ciechanowie mieszkało przeszło 10 000 osób.
W okresie międzywojennym, mimo kryzysu ekonomicznego, miasto rozwijało się i liczyło ok. 13 650 mieszkańców (w 1921r.). Ciechanów stawał się także coraz prężniejszym ośrodkiem kulturalnym. Powstawały liczne organizacje zawodowe i społeczne, ukazywały się czasopisma regionalne. W 1921r. powołano średnią szkołę ogólnokształcącą. W 1937 przystąpiono do rozbudowy sieci elektrycznej i budowy wodociągów. W czasie okupacji, 8 października 1939r. dekretem Hitlera Ciechanów, z sąsiednimi ośmioma powiatami, został włączony do Rzeszy i stał się stolicą Rejencji Ciechanowskiej. Planując przebudowę miasta Niemcy wyburzyli część budynków przy dawnym rynku lokacyjnym oraz wybudowali dzielnicę dla niemieckiego personelu (Bloki).
W wyniku terroru około 40% mieszkańców miasta zginęło w obozach, katowniach i na przymusowych robotach (około 3 700 Żydów i kilkuset Polaków). W Ciechanowie i okolicach działały organizacje podziemne: Armia Krajowa (AK) Związek Walki Zbrojnej (ZWZ), Narodowe Siły Zbrojne (NSZ), Bataliony Chłopskie (BCh) i Armia oraz Gwardia Ludowa (AL, GL). 17 stycznia 1945r. Ciechanów został wyzwolony. Wojna skończyła się z ogromnymi stratami ludzkimi i materialnymi. Wszystkie zakłady produkcyjne były zdewastowane, ale już w 1961r. Ciechanów liczył 20 364 mieszkańców. Miasto rozwijało się pomyślnie, powstawały nowe zakłady pracy. Do 1975r. Ciechanów był stolicą powiatu a w latach 1975-1998 województwa ciechanowskiego.